В 90-е годы он преподавал историю русской литературы в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства (СПбГАТИ) и иных ВУЗах, занимал руководящие должности в сфере книгоиздания и в петербургских средствах массовой информации.
 
С конца 90-х Дмитрий осуществляет самостоятельную проектную и предпринимательскую деятельность в сфере культуры, искусства, творческих индустрий. Был одним из организаторов петербургского Международного фестиваля современного искусства «Хармс-Фестиваль», являлся управляющим партнёром петербургского «Музея Набокова» (первого частного музея в Российской Федерации), был соучредителем и генеральным директором «Петропавловского джазового фестиваля» в Санкт-Петербурге, занимался становлением и развитием «Креативного пространства Ткачи», крупнейшего территориального креативного кластера в Санкт-Петербурге.
 
В течении многих лет привлекался в качестве эксперта к работе российского отделения Института «Открытое Общество» (Фонд Сороса), Благотворительного фонда Владимира Потанина, российской Ассоциации менеджеров культуры, преподавал проектный менеджмент в сфере культуры во многих российских ВУЗах, провел более сотри презентаций, лекционных курсов и мастер-классов на тему творческих индустрий и креативной экономики в России и за рубежом.
 
В начале нулевых стал участником российско-британского проекта по изучению и развитию петербургского сектора творческих индустрий. В 2004 году стал инициатором и президентом петербургского «Центра развития творческих индустрий».
 
Участие Дмитрия Милькова в программе культурно-туристского акселератора будет связано с его выступлением по теме: «Экономика впечатлений» как современный тренд. Особенности социокультурного проектирования». Это будет в первый день интенсив-сессии сразу после ее открытия. А во второй день эксперт поделится фандрейзингом в сфере культуры и расскажет, как искать деньги в обществе мечты.

Напомним, что в федеральный пул экспертов уже вошли Анна Манюк и Екатерина Сачкова.